La documentació conservada sobre les relacions diplomàtiques entre el papa Calixt III i les autoritats de Siena revela la importància estratègica que aquesta ciutat va adquirir en el context del fràgil equilibri polític italià aconseguit amb la pau de Lodi. Amenaçada pel condottiero Giacomo Piccinino, que comptava amb el suport gens dissimulat d’Alfons el Magnànim, Siena va trobar en el pontífex un defensor davant de les ambicions del monarca a qui Borja havia servit durant anys.